いまやいにしえのPowerMac G5上でMac OS X Server 10.5（Leopard Server）を動かしているのだけど，PHP用グラフィックスライブラリの“GD”が標準では入っていないようなので，ApacheでGDを使うまでの導入手順をメモっておきます（phpのモジュールは，Server Admin.app から有効にしておいてください）。

※あらかじめXcodeとX11がインストールされていることを前提とします。未導入の場合は，Mac OS X 10.5インストールCDから入れておいてくださいな。

1. コンパイル済の“libpng & libjpeg Combo Installer”をダウンロードし，インストーラを立ち上げ，『カスタマイズ』から“libjpeg”のみを選択してインストール
※libpngはXcodeからインストールされている

2. テキストレンダリングエンジン“freetype2”をダウンロードし，任意のパスに展開

3. 64bitアーキテクチャを指定（¥はバックスラッシュに読み替えてください）

$ MACOSX_DEPLOYMENT_TARGET=10.5¥ 
CFLAGS="-arch ppc -arch ppc64 -arch i386 -arch x86_64 -g -Os -pipe -no-cpp-precomp" ¥
CCFLAGS="-arch ppc -arch ppc64 -arch i386 -arch x86_64 -g -Os -pipe" ¥
CXXFLAGS="-arch ppc -arch ppc64 -arch i386 -arch x86_64 -g -Os -pipe" ¥
LDFLAGS="-arch ppc -arch ppc64 -arch i386 -arch x86_64 -bind_at_load" ¥
./configure --enable-shared --disable-dependency-tracking

4. freetype2 をコンパイルし，エラーが出なければインストール

$ make
$ make test
$ sudo make install

5. Darwin Source から適当なバージョンの apache_mod_php をダウンロードし，任意のパスに展開
※ここでは，“php-5.2.8.tar.bz2”をダウンロードしたことを想定して進める

6. 展開先のフォルダ（php-5.2.8/ext/gd）に移動し，拡張モジュールを読み込み

$ cd php-5.2.8/ext/gd
$ phpize

7. 64bitアーキテクチャを指定（¥はバックスラッシュに読み替えてください）

$ MACOSX_DEPLOYMENT_TARGET=10.5 ¥
CFLAGS="-arch ppc -arch ppc64 -arch i386 -arch x86_64 -g -Os -pipe -no-cpp-precomp" ¥
CCFLAGS="-arch ppc -arch ppc64 -arch i386 -arch x86_64 -g -Os -pipe" ¥
CXXFLAGS="-arch ppc -arch ppc64 -arch i386 -arch x86_64 -g -Os -pipe" ¥
LDFLAGS="-arch ppc -arch ppc64 -arch i386 -arch x86_64 -bind_at_load" ¥
./configure --with-zlib-dir=/usr ¥
--with-jpeg-dir=/usr/local/lib --with-png-dir=/usr/X11R6 ¥
--with-freetype-dir=/usr/X11R6 --with-xpm-dir=/usr/X11R6

8. GDをコンパイルし，エラーが出なければインストール

$ make
$ make test
$ sudo make install

9. /etc/php.ini を開き，GDのパスを指定（php.ini がない場合は，php.ini.default をコピーし作成）
※vi の使い方は各自調べてくださいまし〜

$ sudo vi /etc/php.ini

# [486行目前後]
extension_dir = "./"
# ↓
extension_dir = "/usr/lib/php/extensions/no-debug-non-zts-20060613/"

# [597行目前後]
extension=gd.so

# ファイル保存

10. http.conf に php.ini へのパスを追記

$ sudo vi /etc/apache2/httpd.conf

# [最終行]
PHPIniDir "/etc/apache2"

# ファイル保存

11. Apache を再起動

$ sudo apachectl restart

12. phpinfo（参考）でGDが組み込まれたことを確認

参考

• log.metatype » PHP GD Extension for Intel Mac (64-bit)
• chibiegg日誌 » OSX Server 10.5 (64bit)でPHP+GD
• y2blog » OSXServerのPHPにGDライブラリを組み込む方法
• Mac OS X 10.5 と libjpeg - 風ブログ
• Mac OS X 10.5 と PHP の GD - 風ブログ
• Leopard の PHP に GD をインストール - p15.jp